اولئیک اسید |Oleic acid

اولئیک اسید |Oleic acid

اولئیک اسید |Oleic acid یک اسید چرب تک‌زنجیره‌ای و غیراشباع است که به صورت طبیعی در بسیاری از منابع گیاهی و حیوانی یافت می‌شود. این ماده یکی از رایج‌ترین اسیدهای چرب موجود در طبیعت است و نقش مهمی در ساختار و عملکرد بسیاری از چربی‌ها و روغن‌ها ایفا می‌کند. این مولکول شامل یک زنجیره کربنی ۱۸ اتمی است که در موقعیت نهم از انتهای کربوکسیل، یک پیوند دوگانه به صورت cis دارد. این پیوند دوگانه باعث خمیدگی در زنجیره کربنی شده و خواص فیزیکی و شیمیایی خاصی به این اسید می‌بخشد.

خواص فیزیکی اولئیک اسید

• حالت فیزیکی:
  در دمای اتاق، اولئیک اسید به صورت مایع روغنی با رنگ بی‌رنگ تا زرد کم‌رنگ مشاهده می‌شود.

• نقطه ذوب:
  اولئیک اسید دارای نقطه ذوب نسبتا پایین است که حدود ۱۳.۴ درجه سلسیوس است. این مقدار نسبت به اسیدهای چرب اشباع بلند زنجیر پایین‌تر است و علت آن وجود پیوند دوگانه در ساختار آن است که موجب کاهش نظم مولکولی و در نتیجه پایین آمدن نقطه ذوب می‌شود.

• نقطه جوش:
  نقطه جوش اولئیک اسید حدود ۳۷۵ درجه سلسیوس (در فشار اتمسفریک) است که نشان‌دهنده پایداری آن در دماهای نسبتاً بالا می‌باشد.

• چگالی:
  چگالی اولئیک اسید در دمای ۲۰ درجه سلسیوس حدود ۰.895 گرم بر سانتی‌متر مکعب است.

• حلالیت:
  اولئیک اسید در آب تقریباً نامحلول است (کمتر از 0.01 گرم در ۱۰۰ میلی‌لیتر آب در دمای ۲۰ درجه سلسیوس)، اما در حلال‌های آلی مانند اتانول، اتر و کلروفرم به خوبی حل می‌شود.

• ویسکوزیته (گرانروی):
  این ماده دارای ویسکوزیته متوسطی است که باعث می‌شود در کاربردهای روغنی و آرایشی به عنوان یک نرم‌کننده و مرطوب‌کننده موثر باشد.

• رنگ و بو:
  اولئیک اسید معمولاً بی‌رنگ یا کمی زرد و دارای بویی ملایم، روغنی و کمی متمایل به بوی چربی است.

• ساختار مولکولی:
  وجود پیوند دوگانه از نوع cis در موقعیت نهم زنجیره کربنی موجب ایجاد خمیدگی در زنجیره و در نتیجه کاهش تراکم مولکولی و افزایش سیالیت آن نسبت به اسیدهای چرب اشباع می‌شود.

خواص شیمیایی اولئیک اسید

1. واکنش‌های مربوط به گروه کربوکسیل (-COOH):

• اسیدی بودن:
  اولئیک اسید دارای گروه کربوکسیل است که باعث می‌شود خاصیت اسیدی ضعیف داشته باشد. این اسید می‌تواند با بازها واکنش دهد و نمک‌های کلسیم، سدیم و پتاسیم تولید کند که به نام استئارات‌ها شناخته می‌شوند.

• واکنش با الکل‌ها (استریفیکاسیون):
  اولئیک اسید می‌تواند با الکل‌ها در حضور کاتالیزورهای اسیدی واکنش داده و استرهای اولئیک را تشکیل دهد. این استرها کاربرد زیادی در تولید عطرها، صابون‌ها و مواد آرایشی دارند.

• واکنش با آمونیاک و آمین‌ها:
  می‌تواند آمیدهای مربوطه را تشکیل دهد که در سنتز برخی ترکیبات دارویی و صنعتی کاربرد دارند.

2. واکنش‌های مربوط به پیوند دوگانه (واکنش‌های اکسایش و اشباع شدن):

• واکنش اکسایش:
  پیوند دوگانه موجود در زنجیره اولئیک اسید می‌تواند توسط عوامل اکسیدکننده قوی (مانند پرمنگنات پتاسیم، اسید کرومیک) اکسیده شود. این واکنش باعث شکست زنجیره کربنی و تشکیل ترکیبات کربونیل دار مانند آلدئیدها و کتون‌ها می‌شود.

• هیدروژناسیون (اشباع شدن):
  در حضور کاتالیزورهای فلزی (مانند پالادیم یا نیکل) و تحت فشار هیدروژن، پیوند دوگانه اولئیک اسید به پیوند ساده تبدیل می‌شود که منجر به تولید اسید استئاریک (اسید چرب اشباع) می‌گردد. این فرایند در صنایع غذایی برای تبدیل روغن‌های مایع به جامد کاربرد دارد.

3. واکنش‌های دیگر

• پلیمریزاسیون:
  پیوند دوگانه موجود می‌تواند تحت شرایط خاصی (مانند دما و فشار بالا یا حضور کاتالیزورها) باعث پلیمریزاسیون شود و ساختارهای پیچیده‌تری را ایجاد نماید.

• ایزومریزاسیون:
  پیوند دوگانه از نوع cis می‌تواند در شرایط حرارتی یا شیمیایی به حالت trans تبدیل شود که این تغییر ساختاری روی خواص فیزیکی و بیولوژیکی ماده تاثیر می‌گذارد.

4. پایداری شیمیایی

اولئیک اسید در شرایط عادی نسبتاً پایدار است، اما تحت تأثیر نور، حرارت بالا و اکسیژن هوا می‌تواند اکسیده شده و به تدریج کیفیت خود را از دست بدهد. به همین دلیل روغن‌های حاوی اولئیک اسید در معرض فساد اکسیداتیو قرار دارند.

کاربردهای اولئیک اسید

۱. صنعت غذایی

• روغن خوراکی:
  اولئیک اسید یکی از اجزای اصلی روغن‌های گیاهی مانند روغن زیتون، روغن کانولا و روغن بادام است. وجود درصد بالایی از اولئیک اسید در این روغن‌ها باعث افزایش خواص تغذیه‌ای و سلامت قلبی-عروقی می‌شود. این اسید چرب غیر اشباع به کاهش کلسترول LDL (کلسترول بد) و افزایش HDL (کلسترول خوب) کمک می‌کند.

• تثبیت‌کننده و افزودنی:
  در برخی فرآورده‌های غذایی به عنوان امولسیفایر و پایدارکننده به منظور بهبود بافت و جلوگیری از جداشدگی مواد به کار می‌رود.

۲. صنعت داروسازی

• مواد اولیه دارویی:
  اولئیک اسید در تولید صابون‌ها، کرم‌ها، لوسیون‌ها و دیگر محصولات دارویی به عنوان نرم‌کننده، مرطوب‌کننده و حامل مواد موثره کاربرد دارد.

• ترکیب در داروهای موضعی:
  به عنوان ماده‌ای برای افزایش جذب داروها از طریق پوست مورد استفاده قرار می‌گیرد.

۳. صنعت شیمیایی

• تولید استرها:
  اولئیک اسید در واکنش با الکل‌ها، استرهای مختلفی تولید می‌کند که در عطرسازی، تولید پلاستیک‌ها و روان‌کننده‌ها کاربرد دارند.

• تولید صابون‌های فلزی (استئارات‌ها):
  این اسید در تولید صابون‌های فلزی مانند استئارات سدیم و استئارات کلسیم که به عنوان روان‌کننده و پایدارکننده در صنایع مختلف به کار می‌روند، نقش مهمی دارد.

۴. صنعت آرایشی و بهداشتی

• مرطوب‌کننده و نرم‌کننده پوست:
  اولئیک اسید به عنوان یکی از مواد تشکیل‌دهنده در محصولات مراقبت از پوست و مو، مانند کرم‌ها، لوسیون‌ها، شامپوها و نرم‌کننده‌ها، استفاده می‌شود. این ترکیب باعث حفظ رطوبت پوست و نرمی آن می‌گردد.

• ایجاد امولسیون:
  به عنوان امولسیفایر در فرمولاسیون محصولات آرایشی برای تثبیت ترکیب آب و روغن کاربرد دارد.

۵. صنایع دیگر

• تولید روان‌کننده‌ها:
  به دلیل ساختار شیمیایی خود، اولئیک اسید در تولید روان‌کننده‌های صنعتی و روغن‌های ضد سایش کاربرد دارد.

• سنتز مواد شیمیایی:
  به عنوان ماده اولیه در ساخت پلیمرها، پلاستیک‌ها

جهت مشاهده موادشیمیایی بیشتر به سایت مال کالا مراجعه نمایید.