نفتالن |Naphthalene

نفتالن |Naphthalene

نفتالن |Naphthalene یک ترکیب آلی آروماتیک است که ساختاری دو حلقه‌ای و شبیه به دو حلقه بنزن به هم چسبیده دارد. این ماده یکی از ساده‌ترین و شناخته‌شده‌ترین هیدروکربن‌های آروماتیک پلی‌سیکلیک (PAHs) محسوب می‌شود. و به‌عنوان یک جامد سفید رنگ با بوی مشخص و تند شناخته می‌شود.

نفتالن با فرمول شیمیایی C₁₀H₈، یک ترکیب آروماتیک پلی‌سیکلیک است که از ادغام دو حلقه بنزن تشکیل شده است. ساختار شیمیایی آن به صورت دو حلقه شش‌عضوی متصل به هم است که خاصیت آروماتیکی دارد.

خواص فیزیکی

• شکل ظاهری: جامد کریستالی سفید یا بی‌رنگ

• بو: بوی تند، تیز و مشخص که به‌راحتی قابل تشخیص است

• نقطه ذوب: تقریباً ۸۰٫۲ درجه سانتی‌گراد

• نقطه جوش: حدود ۲۱۸ درجه سانتی‌گراد

• چگالی: تقریباً ۱٫۱۴ گرم بر سانتی‌متر مکعب در دمای ۲۰ درجه سانتی‌گراد

• حلالیت:

  • تقریباً نامحلول در آب (کمتر از ۰٫۰۱ گرم در ۱۰۰ میلی‌لیتر آب در دمای اتاق)

  • محلول در حلال‌های آلی مانند بنزن، تولوئن، کلروفرم و اتر

• رنگ: سفید یا بی‌رنگ در حالت خالص

• ساختار کریستالی: دارای ساختار بلوری تک‌پایه

• وزن مولکولی: ۱۲۸٫۱۶ گرم بر مول

خواص شیمیایی 

• ساختار و پایداری:
   یک ترکیب آروماتیک پلی‌سیکلیک با ساختار دو حلقه‌ای (دو حلقه بنزن به هم چسبیده) است که به دلیل آروماتیسیته بالا از پایداری شیمیایی قابل توجهی برخوردار است.

• واکنش‌های اکسیداسیون:
   در حضور اکسیژن و دماهای بالا قابلیت اکسید شدن دارد و می‌تواند به ترکیباتی مانند نفتالیک اسید و فتالیک انیدرید تبدیل شود.

• واکنش‌های جایگزینی الکترونی:
  به دلیل آروماتیک بودن، نفتالن در واکنش‌های جایگزینی الکترون‌دوستی (Electrophilic Aromatic Substitution) شرکت می‌کند؛ مانند نیتراسیون، هالوکربن‌سازی، سولفوناسیون و آلکیلاسیون.

• واکنش با هالوژن‌ها:
   تحت شرایط کنترل شده می‌تواند با هالوژن‌ها (مانند برم و کلر) واکنش داده و هالوژن‌دار شود.

• واکنش‌های کاهش:
  در شرایط خاص، این ماده می‌تواند کاهش یافته و به ترکیبات هیدروژنه‌تر تبدیل شود، ولی به طور کلی پایداری بالایی نسبت به کاهش دارد.

• محلولیت در حلال‌ها:
   به‌خوبی در حلال‌های آلی غیرقطبی و کم قطبی حل می‌شود، ولی در آب تقریباً نامحلول است؛ این خاصیت ناشی از طبیعت هیدروفوبیک و غیرقطبی مولکول است.

• پایداری در برابر تجزیه:
   نسبتاً پایدار است ولی در دماهای بالا و در حضور کاتالیزورهای قوی می‌تواند تجزیه شده و ترکیبات پیچیده‌تری تولید کند.

کاربردها

1. صنعت تولید مواد شیمیایی:
   نفتالن به‌عنوان ماده اولیه در سنتز ترکیبات آلی مختلف مانند نفتالین دی‌کلرید، نفتالین سولفونیک اسید و سایر مشتقات آروماتیک کاربرد دارد که در تولید رنگ‌ها، پلاستیک‌ها، مواد شوینده و داروها به‌کار می‌رود.

2. دفع‌کننده حشرات:
   نفتالن به دلیل خاصیت دفع حشرات، خصوصاً دفع بید، به صورت توپ‌های کوچک (نمک‌های نفتالن) در انبارها و محل نگهداری لباس‌ها استفاده می‌شود.

3. تولید رنگ‌ها و مواد آروماتیک:
   این ترکیب در تولید رنگ‌های سنتزی، جوهرها و سایر مواد آروماتیک نقش مهمی دارد.

4. کاربردهای آزمایشگاهی:
   نفتالن به عنوان نمونه استاندارد در مطالعات مربوط به هیدروکربن‌های آروماتیک پلی‌سیکلیک و در سنتزهای شیمیایی به کار می‌رود.

5. استفاده در ساخت مواد ضدعفونی‌کننده و ضدباکتری:
   به‌دلیل خواص ضدعفونی‌کننده، نفتالن در برخی فرمولاسیون‌های صنعتی و بهداشتی به‌کار می‌رود.

6. تولید پلاستیک‌ها و لاستیک‌ها:
   مشتقات نفتالن در فرایند تولید برخی پلاستیک‌ها و لاستیک‌ها به عنوان مواد واسطه استفاده می‌شوند.

جمع‌بندی

این ماده به‌دلیل ساختار آروماتیک پایدار خود، در واکنش‌های جایگزینی الکترون‌دوستی به‌راحتی شرکت می‌کند و تحت شرایط مختلف شیمیایی می‌تواند به ترکیبات متنوعی تبدیل شود. این خواص شیمیایی سبب شده‌اند که نفتالن به عنوان یک ماده اولیه مهم در صنایع شیمیایی مختلف مورد استفاده قرار گیرد.

جهت مشاهده مواد شیمیایی بیشتر به سایت مال کالا مراجعه نمایید.