ال پرولین |L-Proline

ال پرولین |L-Proline

ال پرولین |L-Proline یکی از ۲۰ اسید آمینه پروتئینی است که به‌عنوان یکی از واحدهای سازنده پروتئین‌ها در موجودات زنده شناخته می‌شود. این اسید آمینه، از نوع آمینواسیدهای غیرقطبی و حلقوی است که ساختار خاص آن به دلیل حلقه پیرولیدینی موجود در ساختار شیمیایی‌اش، ویژگی‌های منحصر به فردی به پروتئین‌ها می‌بخشد.

ال پرولین از طریق مسیرهای بیوسنتزی در سلول‌ها ساخته می‌شود و در فرآیندهای متابولیکی مختلف، از جمله ساخت پروتئین‌ها، تنظیم فشار اسمزی و پاسخ به تنش‌های سلولی نقش ایفا می‌کند. این اسید آمینه علاوه بر اهمیت زیستی، کاربردهای صنعتی و دارویی متعددی نیز دارد.

خواص فیزیکی

• حالت فیزیکی: ال پرولین به صورت پودر کریستالی سفید رنگ ظاهر می‌شود.

• وزن مولکولی: ۱۱۵.۱۳ گرم بر مول.

• فرمول شیمیایی: C₅H₉NO₂

• نقطه ذوب: حدود ۲۱۵ تا ۲۱۸ درجه سلسیوس (در دمای بالاتر تجزیه می‌شود).

• حلالیت: ال پرولین در آب به میزان نسبتاً خوبی محلول است، اما در حلال‌های آلی غیرقطبی مانند اتر و کلروفرم تقریباً نامحلول است.

• ساختار مولکولی: دارای حلقه پنج‌عضوی پیرولیدین است که باعث ایجاد ساختار حلقوی و خاص در این اسید آمینه می‌شود.

• رنگ و بو: سفید و بی‌بو است.

• پایداری: ال پرولین در دمای محیط پایدار بوده و تحت شرایط معمولی تجزیه نمی‌شود.

خواص شیمیایی

• گروه‌های عاملی: ال پرولین دارای یک گروه کربوکسیل (-COOH) و یک گروه آمینی (NH) در حلقه است، اما برخلاف سایر اسیدهای آمینه، گروه آمینی آن آزاد نیست و درون حلقه قرار دارد که باعث می‌شود به عنوان یک آمینو اسید سیکلیک طبقه‌بندی شود.

• خصوصیات اسیدی-بازی: ال پرولین در محلول‌های آبی می‌تواند به صورت زونت (زیون) آمفوتری عمل کند، یعنی هم می‌تواند پروتون (H⁺) را بگیرد و هم آزاد کند؛ اما به دلیل ساختار حلقوی، pKa گروه آمینی آن نسبت به آمینو اسیدهای خطی کمتر است (حدود ۱۰.۶) و گروه کربوکسیل دارای pKa حدود ۲.۰ است.

• واکنش‌پذیری: حلقه پیرولیدینی ال پرولین باعث می‌شود که این اسید آمینه کمتر در واکنش‌های معمول آمینو اسیدها مانند واکنش‌های نیتریلاسیون یا آلکیلاسیون شرکت کند، اما می‌تواند در واکنش‌های پپتیدسازی شرکت کند و در ایجاد ساختارهای پروتئینی نقش کلیدی ایفا نماید.

• نقش در پروتئین‌ها: ساختار حلقوی ال پرولین باعث ایجاد محدودیت در چرخش زنجیره پپتیدی شده و بر ساختار دوم و سوم پروتئین‌ها اثر می‌گذارد. این امر در تثبیت ساختارهایی مانند کلاژن بسیار مهم است.

• پایداری: ال پرولین در شرایط معمولی شیمیایی پایدار است و در محیط‌های اسیدی و بازی ملایم تغییر شیمیایی نمی‌دهد.

کاربردها

• صنعت داروسازی:

  • ال پرولین به عنوان یک بلوک ساختاری در سنتز داروهای پپتیدی و داروهای مبتنی بر پروتئین کاربرد دارد.

  • در تولید داروهای ضدالتهاب، آنتی‌بیوتیک‌ها و برخی آنزیم‌ها به‌عنوان واسطه و یا افزودنی استفاده می‌شود.

• بیوشیمی و زیست‌شناسی مولکولی:

  • نقش کلیدی در ساختار و عملکرد پروتئین‌ها به ویژه کلاژن که جزء اصلی بافت‌های پیوندی پوست، استخوان و غضروف است.

  • استفاده در تحقیقات مربوط به ساختار پروتئین‌ها و طراحی داروهای هدفمند به دلیل تأثیرش بر شکل‌گیری ساختارهای دوم و سوم پروتئین‌ها.

• صنایع غذایی:

  • به عنوان مکمل تغذیه‌ای در خوراک دام و طیور جهت بهبود سلامت و رشد آن‌ها.

  • در برخی موارد به عنوان افزودنی جهت تقویت ارزش غذایی و عملکرد بیولوژیکی محصولات غذایی مورد استفاده قرار می‌گیرد.

• کاربردهای صنعتی:

  • به عنوان کاتالیزور یا واسطه در سنتزهای شیمیایی و پپتیدی.

  • استفاده در تولید پلیمرهای زیست‌تخریب‌پذیر و مواد بیولوژیکی.

• محیط زیست و بیوتکنولوژی:

  • در تحقیقات مرتبط با مقاومت گیاهان و میکروارگانیسم‌ها به تنش‌های محیطی، از جمله شوری و خشکی نقش دارد.

  • استفاده در فرایندهای بیوکاتالیستی و تولید مواد زیستی با منشأ طبیعی.

جهت مشاهده مواد شیمیایی بیشتر به سایت مال کالا مراجعه نمایید.