آنیلین |Aniline

آنیلین |Aniline

آنیلین |Aniline یک ترکیب شیمیایی آلی از خانواده‌ی آمین‌های آروماتیک است که فرمول مولکولی آن C₆H₅NH₂ می‌باشد. این ماده از اتصال یک گروه آمین (–NH₂) به یک حلقه بنزن تشکیل شده و در حالت خالص، مایعی بی‌رنگ تا کمی زردرنگ با بویی مشخص و تند است. آنیلین به‌دلیل تمایل به اکسید شدن در مجاورت هوا، ممکن است به مرور زمان تیره شود.

خواص فیزیکی

• فرمول مولکولی: C₆H₅NH₂

• جرم مولکولی: 93.13 گرم بر مول

• حالت فیزیکی: مایع

• رنگ: بی‌رنگ تا زرد کم‌رنگ (در اثر اکسید شدن در مجاورت هوا، رنگ آن تیره می‌شود)

• بو: بوی تند و مشخص شبیه به بوی ماهی یا آمین‌ها

• نقطه ذوب: حدود –6 °C

• نقطه جوش: حدود 184 °C

• دانسیته (چگالی): حدود 1.02 گرم بر سانتی‌متر مکعب در دمای 20 °C

• حلالیت در آب: در آب اندکی محلول است (حدود 3.6 گرم در هر لیتر در دمای 20 °C)، اما در اغلب حلال‌های آلی مانند اتانول، اتر و بنزن به‌خوبی حل می‌شود.

• ضریب شکست: 1.586

• نقطه اشتعال: حدود 70 °C (مایعی قابل اشتعال)

• ویسکوزیته: حدود 3.8 میلی‌پاسکال‌ثانیه در دمای 25 °C

خواص شیمیایی

•  یک آمین آروماتیک است؛ یعنی دارای یک گروه آمین (–NH₂) متصل به حلقه بنزن می‌باشد و همین ترکیب، رفتار شیمیایی خاصی به آن می‌دهد.

• خاصیت بازی دارد، اما یک باز ضعیف است؛ زیرا جفت‌الکترون آزاد روی نیتروژن تا حدودی در حلقه بنزن پخش (delocalized) می‌شود و تمایل آن برای پذیرش پروتون کاهش می‌یابد.

• در واکنش با اسیدها، نمک‌های آنیلینیوم تولید می‌کند؛ به‌عنوان مثال با اسید کلریدریک ترکیب شده و کلرید آنیلینیوم به‌وجود می‌آید.

• در واکنش‌های جانشینی الکترون‌دوست شرکت می‌کند؛ گروه آمین، حلقه بنزن را فعال کرده و واکنش در موقعیت‌های ارتو و پارا نسبت به گروه آمین انجام می‌شود.

• نیتراسیون مستقیم آنیلین مشکل‌ساز است؛ چون در محیط اسیدی، گروه آمین پروتونه می‌شود و فعالیت حلقه کاهش می‌یابد، بنابراین معمولاً ابتدا به مشتق استامید (آسیتانیلید) تبدیل می‌شود تا واکنش کنترل‌پذیر شود.

• در اثر اکسید شدن، ترکیبات متنوعی تولید می‌کند؛ بسته به شرایط ممکن است آزوبنزن، پارا-آمینوفنول یا ترکیبات تیره‌رنگ قطرانی حاصل شود.

• در مجاورت هوا به‌آرامی اکسید می‌شود و رنگ مایع از بی‌رنگ به قهوه‌ای تیره تغییر می‌کند.

• در واکنش دی‌آزوتاسیون شرکت می‌کند؛ یکی از مهم‌ترین واکنش‌های آنیلین است که در آن با نیتریت سدیم و اسید کلریدریک، نمک دی‌آزونیوم تشکیل می‌دهد.

کاربردها

• ۱. در صنعت رنگ‌سازی:
  آنیلین یکی از مواد اولیه‌ی اصلی در تولید رنگ‌های آزو (Azo dyes) و رنگ‌های مصنوعی است. از طریق واکنش دی‌آزوتاسیون، نمک‌های دی‌آزونیوم حاصل از آنیلین می‌توانند با ترکیبات آروماتیک دیگر واکنش داده و رنگ‌های متنوعی برای پارچه، چرم و کاغذ تولید کنند.

• ۲. در تولید پلی‌یورتان‌ها:
   در فرآیند صنعتی به متیلن‌دی‌فنیل‌دی‌ایزوسیانات (MDI) تبدیل می‌شود که یکی از اجزای اصلی ساخت فوم‌های پلی‌یورتان سخت و نرم است. این فوم‌ها در صنایع مبلمان، عایق‌سازی، کف‌سازی و خودروسازی کاربرد دارند.

• ۳. در صنایع داروسازی:
  آنیلین به عنوان ماده‌ی اولیه در سنتز برخی داروهای مهم استفاده می‌شود؛ از جمله در تولید پاراستامول (استامینوفن) که یکی از رایج‌ترین داروهای مسکن و تب‌بر است.

• ۴. در تولید لاستیک و مواد پلیمری:
  آنیلین در ساخت شتاب‌دهنده‌ها و آنتی‌اکسیدان‌ها برای فرآیند پخت لاستیک به‌کار می‌رود. این ترکیبات باعث افزایش دوام، انعطاف‌پذیری و مقاومت حرارتی لاستیک می‌شوند.

• ۵. در صنعت مواد منفجره:
  برخی ترکیبات نیترودار مشتق‌شده از آنیلین در تولید مواد منفجره مانند تری‌نیتروآنیلین نقش دارند (هرچند امروزه کاربرد آن در این زمینه محدودتر شده است).

• ۶. در تولید رزین‌ها و پلاستیک‌ها:
  از آنیلین برای تهیه‌ی رزین‌های فنولی، اپوکسی و پلی‌آمیدی استفاده می‌شود که در صنایع الکترونیک، خودروسازی و پوشش‌های مقاوم کاربرد دارند.

• ۷. در تولید حشره‌کش‌ها و آفت‌کش‌ها:
  برخی ترکیبات آنیلینی در ساخت سموم کشاورزی و علف‌کش‌ها (مانند کاربامات‌ها و اوره‌های جانشین‌شده) به‌کار می‌روند.

• ۸. در تحقیقات و سنتز آزمایشگاهی:
  آنیلین به عنوان ماده‌ی اولیه‌ی سنتز ترکیبات آروماتیک نیتروژنی در آزمایشگاه‌های شیمی آلی استفاده می‌شود. این ویژگی آن را به یکی از مواد پایه‌ی پژوهشی در شیمی آلی تبدیل کرده است.

• ۹. در تولید محصولات آرایشی و بهداشتی (به‌صورت غیرمستقیم):
  مشتقات پایدارتر و کم‌خطرتر آنیلین در فرمولاسیون برخی رنگ موها و ترکیبات رنگ‌دهنده‌ی آرایشی به‌کار می‌روند.

جهت مشاهده مواد شیمیایی بیشتر به سایت مال کالا مراجعه نمایید.