4 – آمینو بنزوئیک اسید |4-Aminobenzoic acid

4 – آمینو بنزوئیک اسید |4-Aminobenzoic acid

4 – آمینو بنزوئیک اسید |4-Aminobenzoic acid که به اختصار PABA نیز شناخته می‌شود، یک ترکیب شیمیایی آلی است که از خانواده بنزوئیک اسیدها محسوب می‌شود. این ماده دارای گروه آمینو (-NH2) در موقعیت ۴ حلقه بنزن است. ۴ آمینو بنزوئیک اسید به عنوان یک پیش‌ساز در سنتز بسیاری از ترکیبات شیمیایی و دارویی کاربرد دارد و از جمله ترکیبات مهم در صنایع مختلف به شمار می‌رود.

خواص فیزیکی

• فرمول مولکولی: C₇H₇NO₂

• جرم مولی: 137.14 گرم بر مول

• شکل ظاهری: پودر یا بلورهای سفید تا بی‌رنگ

• بو: بدون بو یا دارای بوی خفیف آروماتیک

• طعم: کمی تلخ

• نقطه ذوب: حدود ۱۸۶ تا ۱۸۹ درجه سانتی‌گراد

• نقطه جوش: حدود ۳۹۸ درجه سانتی‌گراد در فشار معمول

• چگالی: تقریباً ۱.۳۷ گرم بر سانتی‌متر مکعب در دمای ۲۰ درجه سانتی‌گراد

• حلالیت در آب: حدود ۰.۵ تا ۰.۶ گرم در ۱۰۰ میلی‌لیتر آب (در دمای اتاق)

• حلالیت در الکل‌ها: محلول در اتانول، متانول و کلروفرم

خواص شیمیایی

• ساختار آروماتیک: ۴ آمینو بنزوئیک اسید یک ترکیب آروماتیک است که دارای گروه آمینو (-NH₂) در موقعیت ۴ حلقه بنزن می‌باشد.

• واکنش با اسیدها: ۴ آمینو بنزوئیک اسید در شرایط اسیدی، به راحتی پروتون‌دهی کرده و به حالت یونیزه در می‌آید. گروه آمینو (-NH₂) به‌عنوان یک باز ضعیف عمل کرده و به پروتون اسید متصل می‌شود.

• واکنش با بازها: این ترکیب در حضور بازهای ضعیف مانند هیدروکسید سدیم (NaOH) به‌طور کامل به نمک محلول (PABA سدیم) تبدیل می‌شود.

• واکنش با اکسیدکننده‌ها: ۴ آمینو بنزوئیک اسید می‌تواند در شرایط اکسیدکننده‌های قوی مانند پتاسیم پرمنگنات (KMnO₄) به محصولات اکسید شده تبدیل شود.

• واکنش با نیتروسالسیلیک اسید: در حضور نیتروسالسیلیک اسید، ۴ آمینو بنزوئیک اسید می‌تواند به مشتقات نیتروآمین تبدیل شود.

• اثر UV: این ترکیب به دلیل داشتن ساختار بنزنی و گروه آمینو، می‌تواند در برابر تابش UV مقاومت نشان دهد و جذب اشعه‌های UV را انجام دهد که به همین دلیل در تولید کرم‌های ضدآفتاب و محافظت از پوست در برابر اشعه‌های مضر خورشید کاربرد دارد.

• واکنش با هالوژن‌ها: ۴ آمینو بنزوئیک اسید می‌تواند در شرایط خاص با هالوژن‌ها واکنش دهد، به‌ویژه در دماهای بالا و در حضور کاتالیزگر، با هالوژن‌ها مانند کلر و برم ترکیب‌های هالوژنه‌ای تولید کند.

• واکنش با آب: ۴ آمینو بنزوئیک اسید در آب حل نمی‌شود، اما در حضور بازهای ضعیف به‌صورت نمک‌های محلول درمی‌آید.

کاربردها

۱. صنعت آرایشی و بهداشتی

• کرم‌های ضدآفتاب: ۴ آمینو بنزوئیک اسید به عنوان یک فیلتر UV طبیعی در کرم‌های ضدآفتاب استفاده می‌شود. این ماده قادر است اشعه‌های مضر UVB را جذب کرده و از آسیب‌های ناشی از تابش نور خورشید به پوست جلوگیری کند.

• محصولات مراقبت از پوست: به دلیل خواص محافظتی در برابر نور خورشید، ۴ آمینو بنزوئیک اسید در ساخت انواع کرم‌ها و لوسیون‌های محافظت‌کننده از پوست مورد استفاده قرار می‌گیرد.

۲. صنعت داروسازی

• پیش‌ساز ویتامین B۹ (فولات): این ترکیب به عنوان پیش‌ساز برای سنتز ویتامین B۹ (فولات) در بدن انسان مورد نیاز است. بنابراین، ۴ آمینو بنزوئیک اسید در داروسازی برای تولید مکمل‌های ویتامینی کاربرد دارد.

• داروهای درمان اختلالات پوستی: به دلیل خواص ضدآلرژی و ضد التهاب، ۴ آمینو بنزوئیک اسید در برخی داروهای موضعی برای درمان اختلالات پوستی مانند اگزما و حساسیت‌های پوستی به کار می‌رود.

۳. صنعت رنگ‌ها و رنگدانه‌ها

• رنگ‌های آروماتیک: ۴ آمینو بنزوئیک اسید به عنوان یک ماده اولیه در تولید رنگ‌ها و رنگدانه‌های آروماتیک استفاده می‌شود. این ترکیب به دلیل ساختار حلقوی بنزنی، پایه‌ای برای تولید رنگ‌های مختلف در صنعت رنگرزی است.

۴. صنعت پلاستیک و پلیمرها

• تولید پلیمرها: در سنتز برخی از پلیمرها و پلاستیک‌ها، ۴ آمینو بنزوئیک اسید به عنوان یک ماده واسطه به‌کار می‌رود. این پلیمرها برای ساخت فیلم‌های پلاستیکی، الیاف و دیگر محصولات پلاستیکی استفاده می‌شوند.

۵. صنعت کشاورزی

• علف‌کش‌ها و آفت‌کش‌ها: برخی از ترکیبات مبتنی بر ۴ آمینو بنزوئیک اسید در تولید آفت‌کش‌ها و علف‌کش‌ها برای کنترل رشد گیاهان و آفات کشاورزی به کار می‌روند.

جهت مشاهده مواد شیمیایی بیشتر به سایت مال کالا مراجعه نمایید.