نفتالین (آلبوکربن، کافور قیر، قیر سفید یا نفتالن)MERCK

نفتالین که به نام ‌های آلبوکربن، کافور قیر، قیر سفید یا نفتالن نیز شناخته می‌شود, یک هیدروکربن آروماتیک است که به نمای گلوله ‌های کوچک به بازار می‌آیند و حالت جامد و رنگ سفیدی دارد. نفتالین به تندی تصعید می ‌یابد و بخاری بسیار آتش زا دارد. مولکول نفتالین از دو حلقهٔ جوش خوردهٔ بنزن ساخته شده ‌است. آن از زغال سنگ به دست می‌آید و به فتالیک انیدرید برای ساخت پلاستیکها، رنگ‌ها و حل‌کننده ها به کار می ‌رود. نفتالین برای گندزدایی و حشره کشی بیشتر حل شده در متانول کاربرد فراوانی دارد. نفتالین را برای جلوگیری از بید زدن فرش و پارچه‌های پشمی نیز به کار می‌برند.

نفتالین که به نام‌های «آلبوکربن»، «کافور قیر»، «قیر سفید» یا «نفتالن» نیز گفته می‌شود؛ یک هیدروکربن آروماتیک است که به نمای گلوله‌های کوچک به بازار می‌آیند و حالت جامد و رنگ سفیدی دارد. نفتالین به تندی فرازش (تصعید) می‌یابد و بخاری بسیار آتش زا دارد. مولکول نفتالین از دو حلقهٔ جوش خوردهٔ بنزن ساخته شده‌است. آن از زغال سنگ به دست می‌آید و به فتالیک انیدرید برای ساخت پلاستیکها، رنگ‌ها و حل‌کنندهها به کار می‌رود. نفتالین برای گندزدایی و حشره کشی (بیشتر حل شده در متانول) کاربرد فراوانی دارد. نفتالین را برای جلوگیری از بید زدن فرش و پارچه‌های پشمی نیز به کار می‌برند.

سال ۱۸۱۹ و ۱۸۲۰، دست کم دو شیمیدان مادهٔ جامد سفیدی با بوی زننده گزارش کردند که از تقطیر زغال سنگ به دست می‌آید. سال ۱۸۲۱، جان کید(John Kidd) بسیاری از ویژگی‌های این ماده‌ها و روش‌های فرآوری آن‌ها پیدا کرد و نام نفتالین را برای این ماده پیشنهاد کرد (چون این ماده از گونه‌ای نفتا -که نام گسترده‌ای که برای آمیخته‌ای از هیدروکربن‌های فرار و آتشگیر که زغال سنگ را نیز دربرمی گیرند؛ می‌شود. – به دست آمده بود) در ادامه فرمول شیمیایی آن توسط مایکل فارادی (Michael Faraday) در سال ۱۸۲۶ کشف شد. ساختار مولکولل آن نیز در سال ۱۸۶۶ توسط امیل ارلنمایر (Emil Erlenmeyer) کشف و سه سال بعد توسط کارل گریب (Carl Gräbe) تأیید شد. همچنین این ماده به‌طور اتفاقی از روی میز داروخانه چی بر روی زمین افتاد و فردا صبح وی با جسد کشته شدهٔ چند سوسک مواجه شد. از آن پس در گند زدایی و دفع حشرات نیز مورد استفاده قرار می‌گیرد.

هشدار[ویرایش]

طبق نظر «آژانس مواد شیمیایی اروپا» نفتالین ماده ایست بسیار سمی. نفتالین به پوست انسان صدمه سنگینی میزند. ایست تنفسی٬ صدمه‌های جبران‌ناپذیر به جگر٬ کلیه٬ چشم و روده از دیگر خواص خطرناک نفتالین هستند. این ماده شیمیایی هیچ گونه جایگاه معتبری برای مصرف خانگی ندارد و نبایستی در خانه نگهداری یا حتی مصرف شود. ^[۱]

منابع تولید[ویرایش]

گذشته از قطران زغال سنگ، مقدار بسیار کم از نفتالین توسط magnolias و انواع خاصی از آهو و هم چنین توسط موریانه قنات در برابر مورچه‌ها و قارچ‌های سمی تولید می‌شود. نفتالین در شهاب سنگ‌ها نیز یافت می‌شود.^[۲]

ساختار شیمیایی[ویرایش]

نفتالن (نفتالین) ماده‌ای مولکولی با فرمول C₁₀H₈ است که در گروه مواد آلی آروماتیک قرار می‌گیرد. مولکول‌های این ماده از دو حلقهٔ بنزنی ساخته شده‌اند که در یک پیوند C-C مشترک هستند (به هم جوش خورده‌اند). بنابراین این مولکول هم مانند بنزن دارای «رزونانس» است^[۳]. سه ساختار رزونانسی این مولکول به شکل زیر هستند:

به خاطر وجود این ساختارهای رزونانسی، نفتالن دارای دو طول مختلف برای پیوندهای C-C است^[۴].

واکنش‌های شیمیایی[ویرایش]

نفتالن در واکنش‌های کلی و عمومی ترکیب‌های آروماتیک شرکت می‌کند. این واکنش‌ها از نوع جانشینی الکترون‌دوستی هستند که طی آن یک گونهٔ کم‌الکترون (الکترون‌دوست)، جانشین یکی از هیدروژن‌ها در مولکول نفتالن می‌شود و دو نوع محصول ایزومری تولید می‌کند^[۵].

دیگر واکنشی که نفتالن در آن شرکت می‌کند، واکنش سوختن است که مشترک بین تقریباً تمام مواد آلی است. نفتالن مانند بیش‌تر مواد آروماتیک، هنگام سوختن، علاوه بر آب و کربن دی‌اکسید، دوده هم تولید می‌کند (سوختن ناقص).