سالیسیلیک اسید |Salicylic acid

سالیسیلیک اسید |Salicylic acid

سالیسیلیک اسید |Salicylic acid ترکیبی شیمیایی با فرمول مولکولی C₇H₆O₃ است که به‌عنوان یکی از اسیدهای آلی، به‌طور طبیعی در برخی گیاهان مانند پوست درخت بید یافت می‌شود. این اسید از دسته بتا هیدروکسی اسیدها (BHA) بوده و به دلیل خواص ضدالتهابی، کراتولیتیک (لایه‌بردار)، و ضدباکتری، کاربردهای گسترده‌ای در صنایع دارویی، بهداشتی و آرایشی دارد.

خواص فیزیکی

• فرمول مولکولی: C₇H₆O₃

• جرم مولی: ۱۳۸٫۱۲ گرم بر مول

• شکل ظاهری: به صورت جامدی بلوری، سفید یا بی‌رنگ دیده می‌شود.

• بو: دارای بوی ملایم و مشخص با ماهیت آروماتیک است.

• نقطه ذوب: در دمای حدود ۱۵۸ تا ۱۶۱ درجه سلسیوس ذوب می‌شود.

• نقطه جوش: نقطه جوش آن در فشار کاهش‌یافته حدود ۲۱۱ درجه سلسیوس است.

• چگالی: چگالی آن تقریباً ۱٫۴۴ گرم بر سانتی‌متر مکعب در دمای ۲۰ درجه سلسیوس می‌باشد.

• حلالیت در آب: در آب به مقدار کمی حل می‌شود (تقریباً ۲ گرم در لیتر در دمای اتاق).

• حلالیت در حلال‌های آلی: در الکل، اتر، کلروفرم، استون و سایر حلال‌های آلی به‌خوبی حل می‌شود.

• pKa (ثابت تفکیک اسیدی): مقدار pKa این ترکیب حدود ۲٫۹۷ است، که نشان‌دهنده خاصیت اسیدی نسبتاً قوی آن در بین اسیدهای آلی است.

• رنگ شعله: در برخی منابع، شعله حاصل از آن ممکن است رنگ آبی ملایم یا زرد روشن داشته باشد، ولی به طور معمول در کاربردهای آزمایشگاهی شعله‌زنی نمی‌شود.

خواص شیمیایی

• ساختار شیمیایی:
  سالیسیلیک اسید دارای یک حلقه آروماتیک (بنزن) است که یک گروه هیدروکسیل (-OH) و یک گروه کربوکسیلیک اسید (-COOH) به صورت اورتو (در موقعیت‌های مجاور) روی آن قرار دارند.

• خاصیت اسیدی:
  سالیسیلیک اسید به‌عنوان یک اسید آلی تک‌پروتونی، توانایی آزادسازی یون هیدروژن (H⁺) دارد و دارای ثابت تفکیک اسیدی (pKa) برابر با حدود ۲٫۹۷ است. این مقدار نشان‌دهنده اسیدیته نسبتاً بالای آن در مقایسه با سایر اسیدهای آلی مشابه می‌باشد.

• واکنش با بازها:
  با بازهای قوی مانند سدیم هیدروکسید (NaOH) وارد واکنش می‌شود و نمک سدیم سالیسیلات تشکیل می‌دهد.

• واکنش استری شدن:
  گروه -COOH آن می‌تواند با الکل‌ها در حضور اسید (مانند H₂SO₄) وارد واکنش استری شدن شده و ترکیباتی نظیر آسپرین (استیل‌سالیسیلیک اسید) را تولید کند.

• فعالیت آروماتیک:
  به دلیل حضور گروه‌های فعال (OH و COOH) روی حلقه بنزن، سالیسیلیک اسید قابلیت انجام واکنش‌هایی مانند نیتره شدن، سولفونه شدن و هالوژناسیون را دارد که عمدتاً در موقعیت پارا نسبت به گروه هیدروکسی انجام می‌گیرد.

• پایداری شیمیایی:
  در شرایط معمولی پایدار است، اما در برابر نور، گرمای شدید یا اکسیدکننده‌های قوی ممکن است تجزیه شود.

• واکنش اکسیداسیون:
  سالیسیلیک اسید می‌تواند در حضور عوامل اکسیدکننده قوی (مانند پرمنگنات پتاسیم یا کرومات‌ها) اکسید شود و ترکیبات دیگری مانند دی‌کربوکسیلیک‌اسیدها تولید کند.

کاربردها

• در صنایع دارویی:
  سالیسیلیک اسید یکی از ترکیبات پایه در تولید داروهای موضعی ضدآکنه، ضدشوره، ضدقارچ و ضدالتهاب است. همچنین پیش‌ماده‌ی سنتز داروی آسپرین (Acetylsalicylic Acid) محسوب می‌شود.

• در محصولات مراقبت از پوست:
  به‌دلیل خواص کراتولیتیک و ضدالتهابی، در فرمولاسیون کرم‌ها، ژل‌ها، لوسیون‌ها و سرم‌های مخصوص پوست چرب و مستعد جوش استفاده می‌شود. این ماده به باز کردن منافذ پوست و جلوگیری از ایجاد کومدون‌ها کمک می‌کند.

• در درمان بیماری‌های پوستی:
  برای درمان مشکلاتی مانند آکنه، زگیل، پسوریازیس، اگزما، میخچه و پینه مورد استفاده قرار می‌گیرد. سالیسیلیک اسید باعث نرم شدن لایه شاخی پوست و تسهیل در جدا شدن سلول‌های مرده می‌شود.

• در شامپوهای ضدشوره:
  سالیسیلیک اسید به عنوان یکی از ترکیبات فعال در شامپوهای ضدشوره استفاده می‌شود تا پوسته‌های خشک و مرده را از سطح پوست سر حذف کرده و التهاب پوست سر را کاهش دهد.

• در صنایع آرایشی:
  در تولید لوازم آرایشی مانند پاک‌کننده‌ها، ماسک‌ها و تونرها به‌کار می‌رود، به‌ویژه برای پوست‌های چرب و مستعد آکنه.

• در صنایع شیمیایی:
  به‌عنوان ماده‌ی واسطه در سنتز مواد شیمیایی مختلف از جمله رنگ‌ها، طعم‌دهنده‌ها، نگهدارنده‌های غذایی و برخی ترکیبات معطر کاربرد دارد.

جهت مشاهده مواد شیمیایی بیشتر به سایت مال کالا مراجعه نمایید.