آمینو بنزوئیک اسید |Aminobenzoic acid

آمینو بنزوئیک اسید |Aminobenzoic acid

آمینو بنزوئیک اسید |Aminobenzoic acid ترکیبی شیمیایی از گروه آمین (-NH₂) و اسید بنزوئیک است. آمینوبنزوئیک اسید یک ترکیب آروماتیک است که شامل حلقه بنزن متصل به یک گروه آمین در موقعیت پارا (مقابل) و یک گروه کربوکسیل می باشد. آمینوبنزوئیک اسید به دلیل داشتن دو گروه عاملی فعال (-NH₂ و -COOH) واکنش‌پذیری متنوعی دارد و می‌تواند در واکنش‌های جانشینی، استری شدن، آمیدسازی و واکنش‌های کوپلاژ شرکت کند. 

خواص فیزیکی:

• حالت فیزیکی:
  آمینوبنزوئیک اسید به صورت جامد کریستالی سفید یا کمی زرد کمرنگ مشاهده می‌شود.

• حلالیت:

  • در آب: نسبتاً کم محلول است (حدود 0.29 گرم در 100 میلی‌لیتر آب در دمای اتاق).

  • در حلال‌های آلی قطبی مانند اتانول، اتر و کلروفرم به خوبی محلول است.

• بو و رنگ:
  بدون بو یا با بوی ملایم مشخص، و به طور کلی بی‌رنگ یا سفید است.

• ظاهر:
  به صورت پودر یا کریستال‌های ریز با سطح براق دیده می‌شود.

خواص شیمیایی:

• واکنش‌های جانشینی الکتروفیلی آروماتیک:

  • گروه آمین به عنوان فعال‌کننده حلقه آروماتیک عمل می‌کند و واکنش‌های جانشینی الکتروفیلی را تسهیل می‌کند.

  • معمولاً در موقعیت‌های اورتو و پارا نسبت به آمین، واکنش‌ها انجام می‌شود (در آمینوبنزوئیک اسید، موقعیت پارا توسط گروه کربوکسیل اشغال شده است).

• واکنش‌های استری شدن و آمیدسازی:

  • گروه کربوکسیل قادر به واکنش با الکل‌ها و آمین‌ها برای تشکیل استرها و آمیدها است.

  • این خاصیت در سنتز دارویی و تولید ترکیبات واسطه کاربرد دارد.

• واکنش‌های اکسیداسیون و احیا:

  • گروه آمین و کربوکسیل می‌توانند تحت شرایط خاص شیمیایی به ترکیبات دیگر اکسیده یا احیا شوند، اگرچه این واکنش‌ها در شرایط معمولی محدود است.

• پایداری شیمیایی:

  • آمینوبنزوئیک اسید نسبتاً پایدار است ولی در محیط‌های بسیار قلیایی یا اسیدی قوی ممکن است واکنش داده و ساختار خود را تغییر دهد.

• خاصیت اسیدی و بازی:

  • گروه کربوکسیل در این مولکول خاصیت اسیدی دارد و می‌تواند پروتون آزاد کند.

  • گروه آمین به دلیل داشتن جفت الکترون آزاد می‌تواند خاصیت بازی ضعیفی از خود نشان دهد.
    بنابراین آمینوبنزوئیک اسید در محلول‌های آبی خاصیت آمفوتری دارد.

کاربردها:

• صنعت داروسازی:

  • به عنوان ماده واسطه در سنتز داروهای مختلف، به ویژه در ترکیبات آنتی‌بیوتیک‌ها و داروهای ضدالتهابی کاربرد دارد.

  • در برخی داروها به عنوان جزء فعال یا افزودنی برای افزایش خواص درمانی استفاده می‌شود.

• محصولات آرایشی و بهداشتی:

  • یکی از کاربردهای مهم PABA به عنوان فیلتر اشعه ماوراء بنفش (UV) در کرم‌های ضدآفتاب است. این ترکیب می‌تواند پرتوهای مضر UVB را جذب کرده و از پوست در برابر آسیب‌های خورشیدی محافظت کند.

  • در برخی محصولات مراقبت از پوست به کار می‌رود، هرچند امروزه به دلیل حساسیت‌های پوستی جایگزین‌هایی برای آن توسعه یافته است.

• صنعت رنگ و مواد شیمیایی:

  • به عنوان پیش‌ساز در تولید رنگ‌ها، رنگدانه‌ها و ترکیبات آلی دیگر کاربرد دارد.

  • در سنتز مواد واسطه‌ای که در صنایع مختلف شیمیایی استفاده می‌شوند، به کار می‌رود.

• کودهای شیمیایی:

  • در ساخت برخی کودهای نیتروژنی و ترکیبات کشاورزی نقش دارد.

• تحقیقات زیستی و بیوشیمی:

  • PABA یک جزء ویتامین‌مانند در سنتز اسید فولیک در برخی باکتری‌ها و میکروارگانیسم‌ها است؛ از این رو در مطالعات زیستی و میکروبیولوژی کاربرد دارد.

  • به عنوان معرف آزمایشگاهی در تعیین فعالیت‌های آنزیمی و مطالعات متابولیکی مورد استفاده قرار می‌گیرد.

جهت مشاهده مواد شیمیایی بیشتر به سایت مال کالا مراجعه نمایید.