آدنین |Adenine

آدنین |Adenine

آدنین |Adenine یکی از بازهای آلی نیتروژن‌دار است که به طور طبیعی در DNA و RNA وجود دارد و نقش بسیار مهمی در ساختار ژنتیکی و سوخت‌وساز سلولی دارد.

از نظر شیمیایی، یک باز پورینی (Purine base) است.

• فرمول شیمیایی: C₅H₅N₅

• نام آیوپاک: 6-آمین‌پورین (6-Aminopurine)

• ساختار: دارای دو حلقه است (دو حلقه‌ی به هم چسبیده‌ی پنج و شش‌وجهی که ساختار پورینی را تشکیل می‌دهند) و دارای گروه آمین (-NH₂) در موقعیت شماره 6 است.

خواص فیزیکی:

• فرمول شیمیایی: C₅H₅N₅

• جرم مولی: تقریباً 135.13 گرم بر مول

• حالت فیزیکی: جامد کریستالی سفید یا زرد کم‌رنگ

• نقطه ذوب: حدود 360 درجه سانتی‌گراد (آدنین به تدریج تجزیه می‌شود و قبل از ذوب شدن کاملاً تجزیه می‌شود)

• حلالیت:

  • در آب کم‌حلول است (تقریباً 1.5 گرم در 100 میلی‌لیتر آب در دمای 25 درجه سانتی‌گراد)

  • در حلال‌های آلی مانند اتانول و استون بسیار کم‌حلول است

• ظاهر: پودر کریستالی سفید یا کمی زرد

خواص شیمیایی:

• ساختار پورینی: یک باز پورینی است که شامل دو حلقه‌ی متصل به هم (حلقه 6 عضوی و حلقه 5 عضوی) است و دارای گروه آمین (-NH₂) در موقعیت 6 است.

• رفتار باز نیتروژنی: می‌تواند به عنوان یک باز ضعیف عمل کند و گروه‌های نیتروژنی در آن می‌توانند پروتون بگیرند یا بدهند.

• واکنش‌های پایه:

  • به طور خاص با بازهای پیرامیدینی مثل تیمین (در DNA) یا یوراسیل (در RNA) به وسیله پیوند هیدروژنی جفت می‌شود.

  • می‌تواند در واکنش‌های نوکلئوفیلی شرکت کند (مثلاً واکنش‌های جایگزینی در حلقه‌های پورین).

• پایداری: نسبتاً پایدار است اما در شرایط اسیدی یا بازی قوی ممکن است واکنش دهد یا تجزیه شود.

• واکنش با قند: با قند دئوکسی‌ریبوز یا ریبوز به صورت کووالانسی (از طریق گروه نیتروژن در موقعیت 9 پورین) پیوند می‌خورد و نوکلئوزیدهای آدنین (آدنین دئوکسی‌ریبوز یا آدنین ریبوز) را تشکیل می‌دهد.

کاربردها:

• ساختار DNA و RNA

  •  یکی از چهار باز اصلی تشکیل‌دهنده نوکلئوتیدهای DNA و RNA است.

  • در DNA با باز تیمین (Thymine) و در RNA با یوراسیل (Uracil) جفت می‌شود و این جفت‌بندی نقش حیاتی در حفظ اطلاعات ژنتیکی دارد.

• انرژی سلولی (ATP)

  •  بخشی از مولکول آدنوزین تری‌فسفات (ATP) است که واحد انرژی اصلی سلول‌ها به شمار می‌رود.

  • ATP انرژی لازم برای بسیاری از واکنش‌های زیستی، مانند سنتز پروتئین، حرکت سلولی و انتقال یون‌ها را فراهم می‌کند.

• کوآنزیم‌ها و حاملان انرژی

  •  در ترکیباتی مثل NAD⁺ (نیکوتین‌آمید آدنین دینوکلئوتید) و FAD (فلین آدنین دینوکلئوتید) حضور دارد که در واکنش‌های اکسایش-کاهش در متابولیسم نقش دارند.

• داروها و درمان‌ها

  • آنالوگ‌های آدنین در داروهای ضد ویروس و ضد سرطان استفاده می‌شوند. به عنوان مثال، برخی داروها ساختاری مشابه آدنین دارند و می‌توانند در سنتز DNA ویروسی یا سلول‌های سرطانی اختلال ایجاد کنند.

• تحقیقات زیست‌مولکولی

  • آدنین و مشتقاتش به عنوان بخش اصلی نوکلئوتیدها در تکنولوژی‌های مولکولی مانند PCR، تعیین توالی DNA، و بیوانفورماتیک کاربرد دارند.

• سنتز نوکلئوزیدها و نوکلئوتیدها

  •  به عنوان ماده اولیه برای سنتز نوکلئوزیدها و نوکلئوتیدهای مصنوعی استفاده می‌شود که در بیوتکنولوژی و تحقیقات دارویی کاربرد دارند.

جهت مشاهده مواد شیمیایی بیشتر به سایت مال کالا مراجعه نمایید.